毕业后，年轻的弗洛伊德成了名画家。他先娶了著名雕塑家雅各布-爱泼斯坦爵士的女儿吉蒂，与她生了2个女儿。不过吉蒂很快就受不了弗洛伊德的酗酒、赌博和到处寻花问柳。两人离婚后，他的岳父说他是个“游手好闲的人”。这段婚姻的终结源于弗洛伊德跟女作家卡罗琳-布莱克伍德的外遇。布莱克伍德在与弗洛伊德结婚5年后也选择了离婚。她说：“如果你想要的只是桩外遇的话，找弗洛伊德。但他讨厌担负责任，疯子才会跟他生孩子。”

布莱克伍德之后，弗洛伊德再没结过婚，但身边女友不断，其中4个还“疯狂地”给他生了一堆孩子。他已故老友丹尼尔-法森(英国著名作家和电视人)曾夸张地宣称，弗洛伊德一共生了40个孩子。这个数字虽然只是法森的夸大之词，但也不是完全没有根据。弗洛伊德的数任妻子和女友们为他生下的孩子数量之多，让他没法记住他们每个人的名字。这些孩子里，只有少数几个有资格获得他的电话号码。

弗洛伊德很喜欢为自己的女儿们画裸体画。小说家伊斯蒂-弗洛伊德这样描述第一次为父亲当裸体模特：“当时我16岁，我发现，了解他的最佳途径就是给他当模特。以前我们从未生活在同一个城市里。我脱了衣服，坐在沙发上，从没想过这样有什么不好的。”

弗洛伊德的另一个小说家女儿罗丝-博伊特则认为给父亲当模特简单得就像跟他坐在一起聊天。“由于西格孟德-弗洛伊德的精神分析学，人们总认为这里面有恋母情结或是类似的东西。但这么认为其实很蠢。”她说。

每10年，大约15名同父异母的兄弟姐妹会聚会一次，但身为父亲的弗洛伊德从不参加。他的另一个女儿，雕塑家简-麦克亚当说：“我每隔几年见他一面，你可以从他给你的感情强烈的拥抱里看出他是关心你的。”

弗洛伊德强烈的感情同样也对他的情人们效果非凡。“他就像斯文加利(英国小说人物，用催眠术可使人唯命是从)，给女人们催眠。”法森有次说。弗洛伊德的一个模特曾形容跟他在一起的感觉就像“把手指伸进插座里，整个人被电麻了”。他给模特们唱歌、背诵诗句。在休息的时候，他给她们送上香槟，陪她们游戏。曾有人这样形容为弗洛伊德当模特：“感觉自己就像伊甸园里的苹果。当一切结束时，我觉得自己被赶出了天堂。”

但弗洛伊德对模特的要求也很高。《沉睡的救济金管理员》的模特名叫苏-蒂利，是一个求职中心的经理，上世纪90年代初为弗洛伊德当过模特。蒂利身上有文身，弗洛伊德作画时得先用化妆品把文身遮住。她去印度度假被晒黑，弗洛伊德大怒，等一年后她身上的棕色褪去才重新启用她。

尽管弗洛伊德用俗艳的画作让蒂利不朽，她还是和其他女粉丝一样崇拜他：“他很神奇，是我见过的最有趣的人。他和我聊了很多，说了很多故事，去了很多好餐厅，还能见到其他他画过的名人。”

艾米莉-伯恩之后，弗洛伊德的身边又陆陆续续出现了一个又一个的“缪斯女神”，年纪都足以当他的孙女。现在，他又开始跟美艳名模洁芮-霍尔以及凯特-摩斯了亲密关系。